Det tar cirka en minut innan filmens första pruttskämt kommer, en och en halv minut innan det andra. De som har sett tidigare Adam Sandler-filmer kommer med andra ord att känna igen sig i Jack and Jill.

Adam Sandler har skrivit manus och spelar två roller i filmen: reklamaren Jack och hans tvillingsyster Jill. Jack är pressad att få Al Pacino, som spelar sig själv, att medverka i en tokrolig reklamkampanj. Samtidigt försöker han förkorta Jills årliga besök hos familjen. När Al Pacino blir kär i Jill ser Jack sin chans att binda Pacino vid ett kontrakt genom att använda Jill som lockbete. I stället för att tvinga ut henne gör han nu i stället allt för att få sin syster att stanna.
  Al Pacino var en gång i tiden Hollywoods mest respekterade skådespelare och har medverkat i klassiker som Gudfadern och Donnie Brasco. Under en scen i filmen krossas den Oscarstatyett han fick för En kvinnas doft av en baseball. Han lär knappast få ersätta den med ett pris för den här rollen.


Jack lyckas till slut få Al Pacino att medverka i reklamfilmen. När Pacino får se det löjliga slutresultatet utbrister han:
  – Bränn den. Ingen får se den här.
  Man önskar att Adam Sandler reagerat på samma sätt när han såg den färdiga versionen av Jack and Jill.